Cieszyn w latach 90. XX wieku. Tak wyglądało graniczne miasto - niektórych budynków już dzisiaj nie ma

Jeżeli wierzyć Jakubowi Schickfusowi, autorowi prac poświęconych prawu i filozofii, założenie Cieszyna miało miejsce ok. 810 r. Jeżeli książę Cieszymir faktycznie założył osadę w tym czasie, oznacza to, że Cieszyn jest najstarszym miastem na Górnym Śląsku.

Zobacz, jak Cieszyn wyglądał w latach 90. XX wieku

Z kolei podanie głosi, że Cieszyn został założony w tym samym roku przez trzech braci – Bolka, Leszka i Cieszka (Bolek, Lešek a Těšek), którzy byli synami czeskiego księcia Lecha. Zgodnie z legendą bracia, po długiej wędrówce, spotkali się u wypływającego tu źródła. Ciesząc się tym faktem założyli gród. Źródło nazwano później Studnią Trzech Braci.

Na terenie zajmowanym przez miasto ludzie osiedlali się o wiele wcześniej. Za zalążek Cieszyna można uznać Górę Zamkową. Najstarsze ślady osadnictwa w tym miejscu sięgają VI-V w. p.n.e. Drugim miejscem, w którym osiedlali się ludzie była wieś Podobora, obecnie jest to część Kocobędza w Republice Czeskiej.

Z czasem Cieszyn zaczął zyskiwać na znaczeniu i stał się centrum administracyjnym, religijnym i gospodarczym znacznej części Śląska. Jednym z najsłynniejszych zabytków miasta jest zbudowana w XI wieku romańska rotunda, która pełniła funkcję kaplicy. Budowlę możemy podziwiać do dziś, to jeden z najważniejszych zabytków w Polsce. Rotunda zdobi rewers banknotu 20-złotowego.